七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。

父母的早逝让艾莲（克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 饰）和吉姆（杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）这对兄妹不得不早早过上了相依为命的困苦生活，可即便如此，他们两人之间糟糕的关系也没有半分改变ccc一次意外中，兄妹两出了车祸，所幸并无大碍，可接下去发生的事情就没有这么

四个美国大男孩吉姆（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）、凯文（托马斯•伊恩•尼古拉斯 Thomas Ian Nicholas饰 ）、芬奇（艾迪•凯伊•托马斯 Eddie Kaye Thomas 饰）、奥兹（克里斯•克莱因 Chris Klein 饰）即将高中毕业，但四人都还是愣头青（处男）a