安德斯·希尔（本·门德尔森饰演）长期生活在“痼习之地”，这是康涅狄格州一个富裕的小村庄，位于通勤铁路线上，如今他准备好享受明智生活的回报了他五十多岁，刚刚退休，付清了成年儿子读大学的学费，安德斯觉得他已经受够了这种稳定的习惯：于是他离开了妻子（埃迪·法可饰演），买了一个公寓，等待无拘无束的自由给他生

电影讲述了三个曼哈顿单身汉的故事ccc因为埃夫隆的情伤，他的好基友决定跟他“同甘共苦”保持单身，聊天喝酒泡吧，三人的单身生活过得不亦乐乎。但是桃花运总在你意想不到的时刻降临，三人开始各自坠入情网，眼看着单身计划行将瓦解，但他们还要在基友面前佯装单身浪子，由此引发了一系列笑料。